Menurut beberapa sumber cerita dari para sesepuh Desa Masaran , bahwa terjadinya Desa MASARAN dimulai sekitar jauh sebelum tahun 1921.-an. Ketika itu  kepemimpinan dipegang oleh seorang Demang yang bernama KERTOSARI yg dipilih oleh masyarakat dengan masa jabatan seumur hidup,dan tidak akan berhenti kalau Masyarakat tidak menghendaki . Dalam Masanya demang KERTOSARI memimpin dua Kademangan sekaligus,Kademangan tersebut Yaitu Kademangan KAJANG dan Kademangan KRAJAN. Kedua Kademangan tersebut memiliki Sejarah masing-masing. Adapun Kademangan KRAJAN membawai dua Kelurahan Yaitu Kelurahan KRAJAN itu sendiri dan Kelurahan SINGGIHAN. Secara singkat Bahwasanya Nama KRAJAN di ambil dari nama KERAJAAN yang  berdiri Pertama kali pada waktu itu.yang merupakan tempat dimana Demang KERTO SARI tinggal.

Demikian Pula dengan Kelurahan SINGGIHAN,merupakan wilayah yang berdiri karena keadaan geografis yang strategis sebagai persinggahan/Tempat SINGGAH dari para pendatang yang ingin berdagang/nelayan yang datang dari luar maupun dari kerajaan itu sendiri.  Pada masa kejayaan Demang KERTO SARI ajaran Islam pun masuk dan berkembang di Kelurahan Singgihan.Yang pada waktu itu di bawa dan dipimpin oleh Kyai Abdul Yasir hingga akhirnya ajaran Islam berkembang pesat ke seluruh pelosok wilayah.

Disisi lain Kademangan Kajang Juga memiliki perjalan sejarah yang berbeda pula, yang pada waktu itu ada sebuah Batu dan dianggap keramat oleh warga setempat. Kemudian oleh seorang Empu diberikan nama pada batu tersebut dengan nama watu katjhang .Seiring berjalanya waktu daerah tersebut berkembang hingga terbentuk suatu pemukiman yang di sebutnya Kajang. Peradapan semakin berkembang dan Kajang menambah wilayah kekuasaan kearah utara menujuju daerah perbukitan yang ternyata di daerah tersebut terdapat sumber mata air .Dengan banyaknya mata air di daerah itu warga daerah kajang semakin makmur namun  lain dari pada itu tanah yang ada di daerah bawah  bukit tersebut selalu basah yang tidak pernah kering meskipun kemarau panjang ( NGEMBES : Orang Jawa )

Perluasan wilayah pun terus berlanjut hingga mengarah ke barat dari daerah Kajang dan disana pun masyarakat menemukan Sumber dan aliran sungai,yang begitu Deras selalu mengalir dan tidak pernah mati.Dengan adanya sungai tersebut Masyarakat Kajang mengembangkan Pertaniannya yang ternyata hasil panen mampu mencukupi masyarakat Kajang.

Dengan kehidupan yang cukup dan serba terpenuhi inilah akhirnya terbentuk kembali pemukiman baru,yang di beri nama kelurahan NGALIRAN dan GEMBES .Ngaliran yang di ambilkan dari Istilah aliran sungai yang merupakan pusat pengairan dari persawahan Masyarakat Kajang,dan juga Gembes di ambilkan dari Istilah kata Ngembes tersebut.

Di tahun 1926 Demang Kertosari meninggalkan jabatannya sebagai Demang dan digantikan oleh Demang Djiwo Noyo yang berdomisili di antara kademangan Krajan dan Kajang.,karena kemampuan nya yang Linuwih. Demang Djiwo noyo memiliki cara kerja dan pemikiran yang berbeda pula dari Demang KERTO SARI . Dan dengan kemampuannya itulah Demang Djiwo Noyo mencoba menyatukan Kademangan Krajan dan Kajang menjadi satu kademangan.Bertahun-tahun Demang Djiwo Noyo memikirkan hal tersebut hingga akhirnya tercapai juga keinginanya itu.Dengan bersatunya kedua kademangan tersebut maka Demang Djiwo Noyo merasa harus menciptakan nama baru untuk wilayah tersebut yaitu memberinya  nama MASARAN . Di samping itu juga Demang Djiwo Noyo mendapatkan nama untuk daerah dimana Ia tinggal. Yaitu Galih yang di maksudkan Galih tersebut adalah pusat dari  Kelurahan–kelurahan yang lain.

        ( Galih :  INTI )

Di massa pemerintahanya Jiwo Noyo memiliki lima kelurahan yang di pimpinnya yaitu,

1. Kelurahan Krajan
2. Kelurahan Singgihan
3. Kelurahan Kajang
4. Kelurahan Ngaliran
5. Kelurahan Gembes

Dan dalam perkembanganya Demang Djiwo Noyo kembali menciptakan hal baru yaitu nama Kademangan di rubah menjadi DESA,dan Kelurahan menjadi Dukuhan. Iapun akhirnya memasukkan tempat dimana ia tinggal yaitu Galih menjadi pelengkap dari lima dukuhan yang telah ada sebelumnya dan dukuhan itu sekarang menjadi 6 yaitu:

1. Dukuhan Krajan
2. Dukuhan Singgihan
3. Dukuhan Kajang
4. Dukuhan Ngaliran
5. Dukuhan Gembes
6. Dukuhan Galih

Asal usul Desa Masaran

Desa Masaran merupakan salah satu dari 11 (sebelas) desa yang masuk dalam wilayah Kecamatan Munjungan Kabupaten Trenggalek.

Adapun Desa Masaran dibagi menjadi 6  ( enam) dukuhan yang kini berubah nama menjadi dusun, yaitu :

1. Dusun Krajan
2. Dusun Singgihan
3. Dusun Galih
4. Dusun Kajang
5. Dusun Ngaliran.
6. Dusun Gembes